Nesta comédia acompanhamos um grupo de seis amigos na faixa dos 30 anos. Cada um acredita que o outro possui uma vida melhor do que a sua. Will acabou de ficar solteiro e sente falta de sua ex-esposa; Jules e Lowell acabaram de ficar noivos; Kate é uma mulher de carreira bem-sucedida que não tem sorte no amor; e Andi e Bobby são um casal feliz, mas sentem falta dos dias mais divertidos de sua juventude.